Khi đó, có nhiều người nghi ngờ Apple không thể duy trì thời kỳ tươi đẹp này. Phần lớn thung lũng Silicon thời gian ấy còn là những khu vườn và nó thật sự là thiên đường. Ông “dày vò” Heidi Roizen với hằng hà sa số cuộc gọi tới số điện thoại văn phòng, nhà riêng, số di động, máy nhắn tin của cô, bắt đầu lúc 7 giờ sáng, gần như mỗi ngày.
Ở bìa sau cuốn tuyển tập là bức ảnh một con đường ở nông thôn vào một sớm mai, cảnh vật rất thích hợp cho những người thích phiêu lưu tự đi bộ du hành. Sony Ericsson cũng đã cho ra mắt chiếc điện thoại di động Walkman đầu tiên của mình. Tất nhiên, sau đó, nó được sao chép và bây giờ đã lên con số hàng trăm, hàng triệu.
Nếu ai đó nghĩ rằng Steve Jobs thành công với các sản phẩm hiện hữu như máy tính hay máy nghe nhạc, thì tức là chưa hiểu về ông ấy. Thời gian học ở trường quá nhiều, họ thiếu những trải nghiệm thực tế. Đừng để những ý kiến ồn ào xung quanh đánh
Nhưng rồi, lần nữa, những công ty âm nhạc không phải kiếm được làm nhiều tiền bây giờ. Khi học tại Đại học Reed, ông kết thân với Dan Kottke và sau đó cả hai cùng đến Ấn Độ du lịch. Steve thường nhắc lại hai ngày trước một cuộc diễn thuyết.
Đó cũng là người đã cứu vãn ngành công nghiệp âm nhạc đang có vẻ khủng hoảng và góp phần định dạng lại ngành công nghiệp giải trí thế giới bằng chiếc máy nghe nhạc nhỏ nhắn có tên là iPod. Nó phải rẻ để mua, đó là điều mà chúng tôi muốn làm. Nhưng những quyết định của Jobs giữ độc quyền công nghệ đã thất bại khi Microsoft “nhượng quyền” phần mềm của họ đối với mọi thứ và dần dần tiến đến thống trị một ngành công nghiệp khổng lồ mới.
Đó thật sự là nỗi kinh hoàng mà tôi sẽ không bao giờ quên, và nó có lẽ không bao giờ thật sự bị xóa đi. Và như vậy, với hầu hết nghệ sĩ, họ không bao giờ nhận lại được số tiền tạm ứng, vì vậy họ hết tiền. Họ không nhận ra cách đó.
“Điều đó giống như nói bạn không muốn hôn môi người yêu của mình bởi vì mọi người đều có môi. Microsoft không thật sự có thể cạnh tranh với họ, có thể chưa muốn tới. Fortune mô tả Jobs là, “la hét bừa bãi” nhắm vào một nhà cung cấp, người đã cho ông biết giá mỗi chiếc vỏ magiê trắng bóng cho máy NeXT là 200 đôla, trong khi Jobs muốn nó chỉ có giá khoảng 20 đôla thôi.
Chip mới của AIM có khả năng hoạt động ở cả hai chế độ xử lý 16-bit hoặc PowerPC 32-bit, nghĩa là những ứng dụng cũ vẫn chạy trơn tru trên hệ thống mới. Như vậy, Jobs trở lại Apple sau hơn một thập kỷ lưu lạc như là giải pháp bất thường của sự hòa giải nội bộ tập đoàn, một sự thay đổi chất đầy vinh quang. Steve cảm thấy, từ tận trong từng đốt xương của mình, Apple cần phải tự bán lẻ.
Thần tượng lúc lớn của ông là Kobin Chino, Andy Grove (người chủ tịch và sáng lập hãng Intel), George Fisher của Motorola, John Warnock (Adobe) và Pat Crecine (chủ tịch hội đồng quản trị Đại học Carnegie - Mellon). Bạn có từng mua một chiếc ti-vi plasma mà chưa hề nhìn thấy nó chưa? Hẳn là không!”, ông trả lời phỏng vấn tạp chí Rolling Stone (tháng 12. Steve giải thích điều này xuất phát từ sự quan liêu của một nền giáo dục chưa thật sự tôn trọng nhân tài.
Thất bại lớn nhất trong giai đoạn này của Jobs gắn với “đứa con cưng” của ông ở Apple: máy tính Lisa, được tạp chí Time bình chọn là “phát minh trong năm” vào năm 1983. Quảng cáo của Harley cam đoan với mọi người rằng họ có thể cảm nhận tinh thần nổi loạn của nó thậm chí nếu khi họ là nhà đầu tư hơn là những thiên thần ở chốn địa ngục. Để đối phó với điều đó thì cần phải liên tục đổi mới bằng công nghệ tiên phong và kiểu dáng hợp thời trang, sành điệu với giá rẻ.